คริสเตียน สเตลลินี ผู้ช่วยโค้ชของ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ยืนยันว่าสโมสรของเขาชื่นชอบผลงานของ เจมส์ แมดดิสัน และอยากได้เขามาร่วมทีมด้วยก่อนเกม พรีเมียร์ลีก ของ สเปอร์ส ที่ คิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม ในการเผชิญหน้ากับ เลสเตอร์ ซิตี้ ซึ่งทางด้านของนักเตะหนุ่มทีมชาติอังกฤษรายนี้ก็ได้กลับมาเป็นหนึ่งในเป้าหมายของ สเปอร์ส อีกครั้งเมื่อสัปดาห์ที่แล้วหลังจากที่เขาช่วยทีมเก็บชัยชนะเหนือ แอสตัน วิลล่า ไป 4-2 โดยเขาได้มีโอกาสลงมาเล่นในสนามอีกครั้งหลังจากที่ต้องเผชิญกับการต่อสู้อย่างต่อเนื่องเกี่ยวกับปัญหาอาการบาดเจ็บหลังจบการแข่งขันฟุตบอลโลกที่กาตาร์
ปัจจุบัน เจมส์ แมดดิสัน เองก็ได้รับความสนใจจากหลากหลายสโมสรใน พรีเมียร์ลีก แต่ เลสเตอร์ ซิตี้ เลือกที่จะเก็บเขาไว้ เนื่องจากเขาเป็นผู้เล่นเพลย์เมกเกอร์ที่ถือเป็นส่วนประกอบสำคัญของเกมรุกของ เลสเตอร์ ซิตี้ ในฤดูกาลนี้ และในตอนนี้เขาก็ได้รับรู้เป็นที่เรียบร้อยแล้วว่า ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ กำลังจับตาดูผลงานของเขาอยู่อย่างใกล้ชิด และ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ก็อาจจะมีการยื่นข้อเสนอเพื่อคว้าตัวเขาไปร่วมทีมด้วยในช่วงซัมเมอร์นี้ เนื่องจากเขาเหลือสัญญากับสโมสรอีกเพียงแค่ปีเดียวเท่านั้น
นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ก็เป็นอีกทีมที่ให้ความสนใจในตัวของ เจมส์ แมดดิสัน เป็นอย่างมาก ในขณะที่หลายคนก็ได้มีการแนะนำเขาให้กับทางด้านของ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ สำหรับตลาดซื้อขายนักเตะหลังช่วงสิ้นสุดฤดูกาลนี้ และนั่นทำให้ เลสเตอร์ ซิตี้ ต้องเผชิญกับสถานการณ์ที่ยากลำบากกับสถานการณ์ของกองกลางตัวรุกของพวกเขา เนื่องจากในตอนนี้ทางด้านของ เจมส์ แมดดิสัน เองก็ไม่แสดงท่าทีว่าเขาต้องการที่จะต่อสัญญาฉบับใหม่กับสโมสร
